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A partire da ieri gli utenti del Regno Unito possono effettuare chiamate audio e videochiamate Skype direttamente dalla casella della posta in arrivo di Outlook.com. In Italia il servizio verrà attivato all'inizio dell'estate. Dopo aver collegato l'account Microsoft all'account Skype è possibile avviare una chat con amici e parenti. Per le chiamate audio/video è invece necessario scaricare e installare un plugin per Internet Explorer, Firefox e Chrome.
Gli utenti possono iniziare una conversazione anche dal pannello dei messaggi e dalla sezione Persone, dopo aver selezionato uno dei contatti presenti nell'elenco. Da Outlook.com è possibile anche chiamare gli amici di Messenger.